목차

제1장 공유 결합과 분자의 형태(Covalent Bonding and Shapes of Molecules)

 1.1 원자의 전자 구조 = 22

 1.2 Lewis 결합 모형 = 27

 How To 축소 구조식으로부터 Lewis 구조 그리기 = 37

 1.3 작용기 = 38

 1.4 결합각과 분자 형태 = 43

 1.5 극성과 비극성 분자 = 46

 화학 이야기 Fullerene - 탄소의 새로운 형태 = 46

 1.6 양자 역학 또는 파동 역학 = 48

 1.7 공유 결합의 분자 궤도함수 이론과 원자가 결합 이론 = 51

 1.8 공명 = 63

 How To 기여하는 구조를 만들어내는 전자 밀어 주기와 굽은 화살표 그리는 방법 = 64

 1.9 비편재화된 체계 내에서 분자 궤도함수 = 69

 1.10 알케인, 알켄 그리고 알카인에서의 결합 길이 및 결합 세기 = 71

 요약 = 72

 연습 문제 = 75

제2장 알케인과 사이클로알케인(Alkanes and Cycloalkanes)

 2.1 알케인의 구조 = 84

 2.2 알케인의 구성 이성질현상 = 86

 2.3 알케인의 명명법과 IUPAC 체계 = 88

 2.4 사이클로알케인 = 93

 2.5 알케인과 사이클로알케인의 형태 = 96

 How To Cyclohexane의 다양한 의자 형태 그리는 방법 = 108

 2.6 사이클로알케인과 바이사이클로알케인에서 시스, 트랜스 이성질현상 = 110

 How To 평면형 Cyclohexane을 의자형 Cyclohexane으로 변환시키는 방법 = 112

 화학 이야기 독성이 있는 복어 = 117

 2.7 알케인과 사이클로알케인의 물리적 성질 = 118

 2.8 알케인의 반응 = 121

 2.9 알케인의 원료와 중요성 = 124

 화학 이야기 옥탄가: 엔진에 미치는 이 숫자의 영향 = 125

 요약 = 126

 연습 문제 = 128

제3장 입체이성질현상과 카이랄성(Stereochemistry and Chirality)

 3.1 입체이성질현상 = 138

 3.2 카이랄성 - 분자의 손방향성 = 138

 How To 카이랄 분자 그리는 방법 = 139

 3.3 카이랄 중심의 명명 - R, S 방식 = 143

 How To 카이랄 중심의 R 혹은 S 배열을 결정하는 방법 = 143

 3.4 두 개 이상의 카이랄 중심을 갖는 비고리분자 = 146

 3.5 두 개 이상의 카이랄 중심을 갖는 고리형 분자 = 151

 3.6 입체이성질체들의 성질 = 155

 3.7 광학 활성 - 실험실에서 카이랄성을 측정하는 방법 = 156

 3.8 생물계에서 카이랄의 중요성 = 160

 생물화학 이야기 카이랄성 의약품 = 161

 생물화학 이야기 아미노산 = 162

 3.9 거울상이성질체들의 분리-분할 = 163

 요약 = 166

 연습 문제 = 168

제4장 산과 염기(Acids and Bases)

 4.1 Arrhenius 산과 염기 = 176

 4.2 Brønsted-Lowry 산과 염기 = 176

 4.3 산 해리 상수, p<TEX>$$K_a$$</TEX>와 산과 연기의 상대적인 세기 = 183

 4.4 산-염기 반응의 평형의 위치 = 185

 How To 산-염기 반응의 평형 상수 계산하는 방법 = 186

 생물화학 이야기 생리학적 pH에서 작용기의 이온화 = 187

 4.5 산-염기 반응의 열화학과 메커니즘 = 188

 4.6 분자 구조와 산도 = 192

 4.7 Lewis 산과 염기 = 197

 요약 = 200

 연습 문제 = 202

제5장 알켄: 결합, 명명법 및 성질(Alkenes: Bonding, Nomenclature, and Properties)

 5.1 알켄의 구조 = 211

 How To 수소 결핍 지수 계산법 = 212

 5.2 알켄의 명명법 = 214

 5.3 알켄의 물리적 성질 = 219

 화학 이야기 유럽산 옥수수 좀벌레의 Iowa 및 New York 변종품의 경우 = 220

 5.4 자연계에 존재하는 알켄: 터펜계 탄화수소 = 220

 생물화학 이야기 지방과 기름에서 시스 이중 결합의 중요성 = 222

 요약 = 224

 연습 문제 = 224

제6장 알켄의 반응(Reactions of Alkenes)

 6.1 알켄의 반응: 개요 = 230

 6.2 반응 중간체를 포함하는 유기 반응 = 231

 6.3 친전자성 첨가 반응 = 233

 6.4 수소붕소첨가 - 산화반응 = 253

 How To 균형 반쪽-반응 쓰기 = 257

 6.5 산화 = 258

 6.6 환원 = 262

 생물화학 이야기 트랜스 지방산: 도대체 무엇이고 어떻게 피할 수 있을까? = 265

 6.7 반응물 혹은 생성물에 카이랄 중심이 있는 분자 = 266

 요약 = 271

 연습 문제 = 275

제7장 알카인(Alkynes)

 7.1 알카인의 구조 = 284

 7.2 알카인의 명명법 = 284

 7.3 알카인의 물리적 성질 = 286

 7.4 1-알카인의 산도 = 287

 7.5 알카인의 제법 = 287

 7.6 알카인의 친전자성 첨가 반응 = 291

 7.7 알카인의 알데하이드와 케톤으로의 수화 반응 = 293

 7.8 알카인의 환원 = 298

 7.9 유기 합성 = 300

 요약 = 304

 연습 문제 = 307

제8장 할로알케인, 할로젠화 반응 및 라디칼 반응(Haloalkanes, Halogenation, and Radical Reactions)

 8.1 구조 = 314

 8.2 명명법 = 314

 8.3 할로알케인의 물리적 성질 = 316

 8.4 알케인의 할로젠화 반응에 의한 할로알케인 합성 = 319

 8.5 알케인의 할로젠화 반응 메커니즘 = 323

 화학 이야기 프레온 = 327

 8.6 알릴자리 할로젠화 반응 = 331

 8.7 라디칼 자동산화 = 335

 생물화학 이야기 산화방지제 = 336

 8.8 알켄에 대한 HBr의 라디칼 첨가 = 338

 요약 = 340

 연습 문제 = 342

제9장 친핵성 치환과 β-제거(Nucleophilic Substitution and β-Elimination)

 9.1 할로알케인의 친핵성 치환 = 349

 9.2 친핵성 지방족 치환의 메커니즘 = 350

 9.3 <TEX>$$S_N$$</TEX>1 및 <TEX>$$S_N$$</TEX>2 메커니즘의 실험적 증거 = 354

 9.4 몇가지 친핵성 치환 반응의 분석 = 369

 9.5 β-제거 = 372

 9.6 β-제거의 메커니즘 = 373

 9.7 E1 및 E2 메커니즘에 대한 실험적 증거 = 376

 9.8 치환 대 제거 = 382

 9.9 이웃기 참여 = 386

 생물화학 이야기 겨자 가스와 종양성 질병의 치료 = 389

 요약 = 389

 연습 문제 = 393

제10장 알코올(Alcohols)

 10.1 알코올의 구조와 명명법 = 404

 10.2 알코올의 물리적인 성질 = 407

 생물화학 이야기 의약품-수용체 상호작용에 있어서 수소 결합의 중요성 = 409

 10.3 알코올의 산도와 염기도 = 410

 10.4 활성 금속과 알코올의 반응 = 411

 10.5 알코올의 할로알케인과 설포네이트로의 전환 = 412

 10.6 알코올의 산-촉매 탈수 반응 = 419

 10.7 피나콜 자리옮김 반응 = 423

 10.8 알코올의 산화 = 426

 화학 이야기 혈중 알코올 측정 = 429

 생물화학 이야기 NA<TEX>$$D^+$$</TEX>에 의한 알코올의 산화 = 430

 10.9 싸이올 = 433

 요약 = 437

 연습 문제 = 440

제11장 에터, 에폭사이드와 설파이드(Ethers, Epoxides, and Sulfides)

 11.1 에터의 구조 = 450

 11.2 에터의 명명법 = 450

 11.3 에터의 물리적 성질 = 452

 11.4 에터의 제조 = 453

 11.5 에터의 반응 = 457

 11.6 보호기로서의 실릴 에터 = 460

 11.7 에폭사이드: 구조와 명명법 = 463

 11.8 에폭사이드의 합성 = 463

 11.9 에폭사이드의 반응 = 467

 11.10 Ethylene oxide와 epichlorohydrin: 유기 합성에서의 구성 단위 = 471

 11.11 크라운 에터 = 473

 11.12 설파이드 = 475

 요약 = 477

 연습 문제 = 481

제12장 적외선 분광학(Infrared Spectroscopy)

 12.1 전자기 복사선 = 492

 12.2 분자 분광학 = 493

 12.3 적외선 분광학 = 493

 12.4 적외선 스펙트럼의 해석 = 499

 12.5 적외선 스펙트럼 문제 풀이 = 508

 요약 = 508

 연습 문제 = 509

제13장 핵자기 공명 분광법(Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy)

 13.1 핵 스핀 상태 = 514

 13.2 외부 자기장에서의 핵 스핀 배열 = 514

 13.3 핵자기 "공명" = 516

 13.4 NMR 분광기 = 518

 13.5 동등한 수소들 = 519

 13.6 신호 면적 = 521

 13.7 화학적 이동 = 523

 13.8 신호의 갈라짐과 (n＋1) 규칙 = 526

 13.9 신호 갈라짐의 기원 = 528

 13.10 입체화학과 일반법칙 = 536

 화학 이야기 자기 공명 영상 = 538

 13.11 <TEX>$${}^{13}$$</TEX>C-NMR = 539

 13.12 NMR 스펙트럼 해석 = 541

 How To 어떻게 NMR 스펙트럼 문제들을 풀 것인가 = 544

 요약 = 547

 연습 문제 = 549

제14장 질량 분석법(Mass Spectrometry)

 14.1 질량 분석계 = 558

 14.2 질량 스펙트럼의 특성 = 561

 14.3 질량 스펙트럼의 해석 = 564

 생물화학 이야기 생체 거대분자의 질량 분석법 = 572

 14.4 유기 합성 실험에서 질량 분석법과 다른 응용 = 573

 요약 = 573

 연습 문제 = 574

제15장 유기금속 화합물 입문(An Introduction to Organometallic Compounds)

 15.1 유기마그네슘과 유기리튬 화합물 = 580

 15.2 리튬 이유기구리(Gilman) 시약 = 585

 15.3 카벤과 카벤류 = 587

 요약 = 591

 연습 문제 = 593

제16장 알데하이드와 케톤(Aldehydes and Ketones)

 16.1 구조와 결합 = 598

 16.2 명명법 = 598

 16.3 물리적 성질 = 602

 16.4 반응 = 602

 16.5 탄소 친핵체의 첨가 = 604

 16.6 Wittig 반응 = 609

 16.7 산소 친핵체의 첨가 = 613

 16.8 질소 친핵체의 첨가 = 622

 16.9 케토-엔올 토토머화 = 625

 16.10 산화 = 628

 16.11 환원 = 630

 생물화학 이야기 NADH: 수소화 이온 환원제의 생물학적 동등성 = 632

 16.12 α-탄소에서 일어나는 반응 = 637

 요약 = 639

 연습 문제 = 645

제17장 카복실산(Carboxylic Acids)

 17.1 구조 = 660

 17.2 명명법 = 660 

 17.3 물리적 성질 = 663

 화학 이야기 버드나무 껍질로부터 aspirin까지 그리고 그 이후 = 665

 17.4 산도 = 665

 17.5 카복실산의 제조 = 669

 17.6 환원 = 671

 17.7 에스터화 반응 = 673

 화학 이야기 Pyrethrins: 식물로부터 얻을 수 있는 천연 살충제 = 674

 화학 이야기 향료제로서의 에스터 = 676

 17.8 산 염화물로의 전환 = 677

 17.9 카복시기이탈 반응 = 678

 생물화학 이야기 케톤체와 당뇨병 = 680

 요약 = 682

 연습 문제 = 684

제18장 카복실산의 작용기 유도체(Functional Derivatives of Carboxylic Acids)

 18.1 구조와 명명법 = 694

 화학 이야기 Cocaine에서 Procaine 그리고 그 이후 = 696

 화학 이야기 곰팡내 나는 클로버에서 혈액 희석제로 = 697

 화학 이야기 Penicillin과 Cephalosporin: β-락탐 항생제 = 699

 생물화학 이야기 아마이드 결합의 유일한 구조 = 700

 18.2 아마이드, 이미드 및 설폰아마이드의 산도 = 700

 18.3 특징적인 반응들 = 703

 18.4 물과의 반응: 가수분해 = 705

 18.5 알코올과의 반응 = 713

 18.6 암모니아 및 아민과의 반응 = 716

 18.7 산 염화물과 카복실산 염과의 반응 = 717

 18.8 작용기 유도체들의 상호변환 = 718

 18.9 유기금속 화합물과의 반응 = 718

 How To 카복실산 유도체의 상호변환에 대한 메커니즘을 어떻게 쓸 것인가 = 721

 18.10 환원 = 722

 요약 = 727

 연습 문제 = 732

제19장 엔올레이트 음이온과 엔아민(Enolate Anions and Enamines)

 19.1 엔올레이트 음이온의 형성과 반응: 개관 = 748

 19.2 알돌 반응 = 749

 19.3 Claisen 축합 반응과 Dieckmann 축합 반응 = 756

 19.4 생물학적 세계에서 Claisen 축합 반응과 알돌 축합 반응 = 762

 화학 이야기 혈장 콜레스테롤 수치를 낮추는 의약품 = 763

 19.5 엔아민 = 765

 19.6 Acetoacetic ester 합성 = 768

 19.7 Malonic ester의 합성 = 773

 화학 이야기 Ibuprofen: 공업적인 합성의 발전 = 775

 19.8 α,β-불포화 카보닐 화합물에 대한 콘쥬게이트 첨가 반응 = 777

 19. LDA를 이용한 교차 엔올레이트 반응 = 785

 요약 = 790

 연습 문제 = 795

제20장 콘쥬게이션 계(Conjugated Systems)

 20.1 콘쥬게이션 다이엔의 안정성 = 814

 20.2 콘쥬게이션 다이엔의 친전자성 첨가 반응 = 817

 20.3 자외선-가시광선 분광법 = 822

 화학 이야기 카레와 암 = 827

 요약 = 827

 연습 문제 = 829

제21장 Benzene과 방향족성의 개념(Benzene and the Concept of Aromaticity)

 21.1 Benzene의 구조 = 832

 21.2 방향족성의 개념 = 837

 21.3 명명법 = 846

 화학 이야기 발암성 다핵성 방향족 탄화수소와 흡연 = 849

 21.4 Phenol = 850

 화학 이야기 Capsaicin: 매운 것을 좋아하는 사람들을 위하여 = 852

 21.5 벤질자리 위치에서의 반응 = 859

 요약 = 863

 연습 문제 = 867

제22장 Benzene과 그 유도체들의 반응(Reactions of Benzene and Its Derivatives)

 22.1 친전자성 방향족 치환 반응 = 886

 22.2 이치환과 다치환 = 896

 22.3 친핵성 방향족 치환 반응 = 904

 요약 = 908

 연습 문제 = 911

제23장 아민(Amines) 

 23.1 구조와 분류 = 928

 23.2 명명법 = 929

 23.4 아민과 4차 암모늄 이온의 카이랄성 = 932

 23.4 물리적 성질 = 933

 화학 이야기 남아메리카의 독화살 개구리 = 934

 23.5 염기성 = 934

 생물화학 이야기 방향족 고리에 결합된 -NH₂기의 평면성 = 938

 23.6 산과의 반응 = 941

 23.7 제법 = 945

 23.8 Nitrous acid와의 반응 = 947

 23.9 Hofmann 제거 반응 = 955

 23.10 Cope 제거 반응 = 957

 요약 = 958

 연습 문제 = 963

제24장 탄소-탄소 결합 형성과 합성(Carbon-carbon Bond Formation and Synthesis)

 24.1 앞 장에서 나온 탄소-탄소 결합 형성 반응 = 980

 24.2 유기금속 화합물 = 981

 24.3 유기팔라듐 시약 - Heck 반응 = 981

 24.4 유기팔라듐 시약 - Suzuki 짝지음 반응 = 987

 24.5 알켄 복분해 반응 = 990

 24.6 Diels-Alder 반응 = 992

 24.7 고리형 협동 반응과 전이 상태 방향족성 = 1000

 24.8 순수한 거울상이성질체 과녁 화합물의 합성 = 1003

 화학 이야기 단일항 산소 = 1004

 요약 = 1006

 연습 문제 = 1009

제25장 탄수화물(Carbohydrates)

 25.1 단당류 = 1026

 25.2 단당류의 고리형 구조 = 1031

 화학 이야기 L-Ascorbic Acid(비타민 C) = 1033

 25.3 단당류의 반응 = 1035

 화학 이야기 Glucose 시험법 = 1040

 25.4 이당류와 올리고당류 = 1041

 화학 이야기 A, B, AB와 O형 혈액원 물질 = 1044

 25.5 다당류 = 1045

 화학 이야기 Fructose가 다량 ?？?퓸? 있는 옥수수 시럽 = 1046

 25.6 Glucosaminoglycan = 1047

 요약 = 1048

 연습 문제 = 1052

제26장 지질(Lipids)

 26.1 트라이글리세라이드 = 1062

 26.2 비누와 세제 = 1065

 26.3 프로스타글란딘 = 1067

 26.4 스테로이드 = 1070

 화학 이야기 혈장 내의 콜레스테롤 농도를 낮추는 의약품 = 1074

 26.5 인지질 = 1075

 화학 이야기 뱀의 독액에 있는 인지질분해효소 = 1077

 26.6 지용성 비타민 = 1078

 화학 이야기 비타민 K, 혈액 응고와 염기도 = 1080

 요약 = 1082

 연습 문제 = 1084

제27장 아미노산과 단백질(Amino Acids and Proteins)

 27.1 아미노산 = 1090

 27.2 아미노산의 산-염기 성질 = 1093

 27.3 폴리펩타이드와 단백질 = 1098

 27.4 폴리펩타이드와 단백질의 일차 구조 = 1100

 27.5 폴리펩타이드의 합성 = 1107

 27.6 폴리펩타이드와 단백질의 3차원적 형상 = 1111

 화학 이야기 거미 실크 = 1118

 요약 = 1119

 연습 문제 = 1123

제28장 핵산(Nucleic Acids)

 28.1 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드 = 1130

 28.2 DNA의 구조 = 1132

 화학 이야기 항바이러스제의 개발 = 1134

 28.3 라이보 핵산 = 1139

 화학 이야기 젊음의 원천 = 1139

 28.4 유전 암호 = 1141

 28.5 핵산의 염기 서열 = 1144

 화학 이야기 DNA 지문 감정 = 1148

 요약 = 1148

 연습 문제 = 1150

제29장 유기 고분자 화학(Organic Polymer Chemistry)

 29.1 고분자 구조 = 1154

 29.2 고분자 표기법 및 명명법 = 1155

 29.3 고분자의 분자량 = 1156

 29.4 고분자 형태 - 결정성 대 비결정성 = 1156

 29.5 단계 성장 중합 = 1157

 화학 이야기 녹아 흡수되는 봉합사 = 1164

 29.6 사슬 성장 중합 = 1165

 화학 이야기 전기를 통하는 유기 고분자 = 1169

 화학 이야기 초강력 풀(강력 접착제, Superglue)의 화학 = 1175

 화학 이야기 플라스틱의 재활용 = 1180

 요약 = 1181

 연습 문제 = 1183

부록

 1. Thermodynamics and the Equilibrium Constant = 1191

 2. Major Classes of Organic Acids = 1192

 3. Bond Dissociation Enthalpies = 1193

 4. Characteristic <TEX>$${}^1$$</TEX>H-NMR Chemical Shifts = 1194

 5. Characteristic <TEX>$${}^{13}$$</TEX>C Chemical Shifts = 1195

 6. Characteristic Infrared Absorption Frequencies = 1196

 7. Electrostatic Potential Maps = 1197

 8. Summary of Stereochemical Terms = 1198

 9. Summary of the Rules of Nomenclature = 1202

찾아보기 = 1211