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목차
제1장 공유 결합과 분자의 형태(Covalent Bonding and Shapes of Molecules)
1.1 원자의 전자 구조 = 22
1.2 Lewis 결합 모형 = 27
How To 축소 구조식으로부터 Lewis 구조 그리기 = 37
1.3 작용기 = 38
1.4 결합각과 분자 형태 = 43
1.5 극성과 비극성 분자 ...
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목차
제1장 공유 결합과 분자의 형태(Covalent Bonding and Shapes of Molecules)
1.1 원자의 전자 구조 = 22
1.2 Lewis 결합 모형 = 27
How To 축소 구조식으로부터 Lewis 구조 그리기 = 37
1.3 작용기 = 38
1.4 결합각과 분자 형태 = 43
1.5 극성과 비극성 분자 = 46
화학 이야기 Fullerene - 탄소의 새로운 형태 = 46
1.6 양자 역학 또는 파동 역학 = 48
1.7 공유 결합의 분자 궤도함수 이론과 원자가 결합 이론 = 51
1.8 공명 = 63
How To 기여하는 구조를 만들어내는 전자 밀어 주기와 굽은 화살표 그리는 방법 = 64
1.9 비편재화된 체계 내에서 분자 궤도함수 = 69
1.10 알케인, 알켄 그리고 알카인에서의 결합 길이 및 결합 세기 = 71
요약 = 72
연습 문제 = 75
제2장 알케인과 사이클로알케인(Alkanes and Cycloalkanes)
2.1 알케인의 구조 = 84
2.2 알케인의 구성 이성질현상 = 86
2.3 알케인의 명명법과 IUPAC 체계 = 88
2.4 사이클로알케인 = 93
2.5 알케인과 사이클로알케인의 형태 = 96
How To Cyclohexane의 다양한 의자 형태 그리는 방법 = 108
2.6 사이클로알케인과 바이사이클로알케인에서 시스, 트랜스 이성질현상 = 110
How To 평면형 Cyclohexane을 의자형 Cyclohexane으로 변환시키는 방법 = 112
화학 이야기 독성이 있는 복어 = 117
2.7 알케인과 사이클로알케인의 물리적 성질 = 118
2.8 알케인의 반응 = 121
2.9 알케인의 원료와 중요성 = 124
화학 이야기 옥탄가: 엔진에 미치는 이 숫자의 영향 = 125
요약 = 126
연습 문제 = 128
제3장 입체이성질현상과 카이랄성(Stereochemistry and Chirality)
3.1 입체이성질현상 = 138
3.2 카이랄성 - 분자의 손방향성 = 138
How To 카이랄 분자 그리는 방법 = 139
3.3 카이랄 중심의 명명 - R, S 방식 = 143
How To 카이랄 중심의 R 혹은 S 배열을 결정하는 방법 = 143
3.4 두 개 이상의 카이랄 중심을 갖는 비고리분자 = 146
3.5 두 개 이상의 카이랄 중심을 갖는 고리형 분자 = 151
3.6 입체이성질체들의 성질 = 155
3.7 광학 활성 - 실험실에서 카이랄성을 측정하는 방법 = 156
3.8 생물계에서 카이랄의 중요성 = 160
생물화학 이야기 카이랄성 의약품 = 161
생물화학 이야기 아미노산 = 162
3.9 거울상이성질체들의 분리-분할 = 163
요약 = 166
연습 문제 = 168
제4장 산과 염기(Acids and Bases)
4.1 Arrhenius 산과 염기 = 176
4.2 Brønsted-Lowry 산과 염기 = 176
4.3 산 해리 상수, p<TEX>$$K_a$$</TEX>와 산과 연기의 상대적인 세기 = 183
4.4 산-염기 반응의 평형의 위치 = 185
How To 산-염기 반응의 평형 상수 계산하는 방법 = 186
생물화학 이야기 생리학적 pH에서 작용기의 이온화 = 187
4.5 산-염기 반응의 열화학과 메커니즘 = 188
4.6 분자 구조와 산도 = 192
4.7 Lewis 산과 염기 = 197
요약 = 200
연습 문제 = 202
제5장 알켄: 결합, 명명법 및 성질(Alkenes: Bonding, Nomenclature, and Properties)
5.1 알켄의 구조 = 211
How To 수소 결핍 지수 계산법 = 212
5.2 알켄의 명명법 = 214
5.3 알켄의 물리적 성질 = 219
화학 이야기 유럽산 옥수수 좀벌레의 Iowa 및 New York 변종품의 경우 = 220
5.4 자연계에 존재하는 알켄: 터펜계 탄화수소 = 220
생물화학 이야기 지방과 기름에서 시스 이중 결합의 중요성 = 222
요약 = 224
연습 문제 = 224
제6장 알켄의 반응(Reactions of Alkenes)
6.1 알켄의 반응: 개요 = 230
6.2 반응 중간체를 포함하는 유기 반응 = 231
6.3 친전자성 첨가 반응 = 233
6.4 수소붕소첨가 - 산화반응 = 253
How To 균형 반쪽-반응 쓰기 = 257
6.5 산화 = 258
6.6 환원 = 262
생물화학 이야기 트랜스 지방산: 도대체 무엇이고 어떻게 피할 수 있을까? = 265
6.7 반응물 혹은 생성물에 카이랄 중심이 있는 분자 = 266
요약 = 271
연습 문제 = 275
제7장 알카인(Alkynes)
7.1 알카인의 구조 = 284
7.2 알카인의 명명법 = 284
7.3 알카인의 물리적 성질 = 286
7.4 1-알카인의 산도 = 287
7.5 알카인의 제법 = 287
7.6 알카인의 친전자성 첨가 반응 = 291
7.7 알카인의 알데하이드와 케톤으로의 수화 반응 = 293
7.8 알카인의 환원 = 298
7.9 유기 합성 = 300
요약 = 304
연습 문제 = 307
제8장 할로알케인, 할로젠화 반응 및 라디칼 반응(Haloalkanes, Halogenation, and Radical Reactions)
8.1 구조 = 314
8.2 명명법 = 314
8.3 할로알케인의 물리적 성질 = 316
8.4 알케인의 할로젠화 반응에 의한 할로알케인 합성 = 319
8.5 알케인의 할로젠화 반응 메커니즘 = 323
화학 이야기 프레온 = 327
8.6 알릴자리 할로젠화 반응 = 331
8.7 라디칼 자동산화 = 335
생물화학 이야기 산화방지제 = 336
8.8 알켄에 대한 HBr의 라디칼 첨가 = 338
요약 = 340
연습 문제 = 342
제9장 친핵성 치환과 β-제거(Nucleophilic Substitution and β-Elimination)
9.1 할로알케인의 친핵성 치환 = 349
9.2 친핵성 지방족 치환의 메커니즘 = 350
9.3 <TEX>$$S_N$$</TEX>1 및 <TEX>$$S_N$$</TEX>2 메커니즘의 실험적 증거 = 354
9.4 몇가지 친핵성 치환 반응의 분석 = 369
9.5 β-제거 = 372
9.6 β-제거의 메커니즘 = 373
9.7 E1 및 E2 메커니즘에 대한 실험적 증거 = 376
9.8 치환 대 제거 = 382
9.9 이웃기 참여 = 386
생물화학 이야기 겨자 가스와 종양성 질병의 치료 = 389
요약 = 389
연습 문제 = 393
제10장 알코올(Alcohols)
10.1 알코올의 구조와 명명법 = 404
10.2 알코올의 물리적인 성질 = 407
생물화학 이야기 의약품-수용체 상호작용에 있어서 수소 결합의 중요성 = 409
10.3 알코올의 산도와 염기도 = 410
10.4 활성 금속과 알코올의 반응 = 411
10.5 알코올의 할로알케인과 설포네이트로의 전환 = 412
10.6 알코올의 산-촉매 탈수 반응 = 419
10.7 피나콜 자리옮김 반응 = 423
10.8 알코올의 산화 = 426
화학 이야기 혈중 알코올 측정 = 429
생물화학 이야기 NA<TEX>$$D^+$$</TEX>에 의한 알코올의 산화 = 430
10.9 싸이올 = 433
요약 = 437
연습 문제 = 440
제11장 에터, 에폭사이드와 설파이드(Ethers, Epoxides, and Sulfides)
11.1 에터의 구조 = 450
11.2 에터의 명명법 = 450
11.3 에터의 물리적 성질 = 452
11.4 에터의 제조 = 453
11.5 에터의 반응 = 457
11.6 보호기로서의 실릴 에터 = 460
11.7 에폭사이드: 구조와 명명법 = 463
11.8 에폭사이드의 합성 = 463
11.9 에폭사이드의 반응 = 467
11.10 Ethylene oxide와 epichlorohydrin: 유기 합성에서의 구성 단위 = 471
11.11 크라운 에터 = 473
11.12 설파이드 = 475
요약 = 477
연습 문제 = 481
제12장 적외선 분광학(Infrared Spectroscopy)
12.1 전자기 복사선 = 492
12.2 분자 분광학 = 493
12.3 적외선 분광학 = 493
12.4 적외선 스펙트럼의 해석 = 499
12.5 적외선 스펙트럼 문제 풀이 = 508
요약 = 508
연습 문제 = 509
제13장 핵자기 공명 분광법(Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy)
13.1 핵 스핀 상태 = 514
13.2 외부 자기장에서의 핵 스핀 배열 = 514
13.3 핵자기 "공명" = 516
13.4 NMR 분광기 = 518
13.5 동등한 수소들 = 519
13.6 신호 면적 = 521
13.7 화학적 이동 = 523
13.8 신호의 갈라짐과 (n+1) 규칙 = 526
13.9 신호 갈라짐의 기원 = 528
13.10 입체화학과 일반법칙 = 536
화학 이야기 자기 공명 영상 = 538
13.11 <TEX>$${}^{13}$$</TEX>C-NMR = 539
13.12 NMR 스펙트럼 해석 = 541
How To 어떻게 NMR 스펙트럼 문제들을 풀 것인가 = 544
요약 = 547
연습 문제 = 549
제14장 질량 분석법(Mass Spectrometry)
14.1 질량 분석계 = 558
14.2 질량 스펙트럼의 특성 = 561
14.3 질량 스펙트럼의 해석 = 564
생물화학 이야기 생체 거대분자의 질량 분석법 = 572
14.4 유기 합성 실험에서 질량 분석법과 다른 응용 = 573
요약 = 573
연습 문제 = 574
제15장 유기금속 화합물 입문(An Introduction to Organometallic Compounds)
15.1 유기마그네슘과 유기리튬 화합물 = 580
15.2 리튬 이유기구리(Gilman) 시약 = 585
15.3 카벤과 카벤류 = 587
요약 = 591
연습 문제 = 593
제16장 알데하이드와 케톤(Aldehydes and Ketones)
16.1 구조와 결합 = 598
16.2 명명법 = 598
16.3 물리적 성질 = 602
16.4 반응 = 602
16.5 탄소 친핵체의 첨가 = 604
16.6 Wittig 반응 = 609
16.7 산소 친핵체의 첨가 = 613
16.8 질소 친핵체의 첨가 = 622
16.9 케토-엔올 토토머화 = 625
16.10 산화 = 628
16.11 환원 = 630
생물화학 이야기 NADH: 수소화 이온 환원제의 생물학적 동등성 = 632
16.12 α-탄소에서 일어나는 반응 = 637
요약 = 639
연습 문제 = 645
제17장 카복실산(Carboxylic Acids)
17.1 구조 = 660
17.2 명명법 = 660
17.3 물리적 성질 = 663
화학 이야기 버드나무 껍질로부터 aspirin까지 그리고 그 이후 = 665
17.4 산도 = 665
17.5 카복실산의 제조 = 669
17.6 환원 = 671
17.7 에스터화 반응 = 673
화학 이야기 Pyrethrins: 식물로부터 얻을 수 있는 천연 살충제 = 674
화학 이야기 향료제로서의 에스터 = 676
17.8 산 염화물로의 전환 = 677
17.9 카복시기이탈 반응 = 678
생물화학 이야기 케톤체와 당뇨병 = 680
요약 = 682
연습 문제 = 684
제18장 카복실산의 작용기 유도체(Functional Derivatives of Carboxylic Acids)
18.1 구조와 명명법 = 694
화학 이야기 Cocaine에서 Procaine 그리고 그 이후 = 696
화학 이야기 곰팡내 나는 클로버에서 혈액 희석제로 = 697
화학 이야기 Penicillin과 Cephalosporin: β-락탐 항생제 = 699
생물화학 이야기 아마이드 결합의 유일한 구조 = 700
18.2 아마이드, 이미드 및 설폰아마이드의 산도 = 700
18.3 특징적인 반응들 = 703
18.4 물과의 반응: 가수분해 = 705
18.5 알코올과의 반응 = 713
18.6 암모니아 및 아민과의 반응 = 716
18.7 산 염화물과 카복실산 염과의 반응 = 717
18.8 작용기 유도체들의 상호변환 = 718
18.9 유기금속 화합물과의 반응 = 718
How To 카복실산 유도체의 상호변환에 대한 메커니즘을 어떻게 쓸 것인가 = 721
18.10 환원 = 722
요약 = 727
연습 문제 = 732
제19장 엔올레이트 음이온과 엔아민(Enolate Anions and Enamines)
19.1 엔올레이트 음이온의 형성과 반응: 개관 = 748
19.2 알돌 반응 = 749
19.3 Claisen 축합 반응과 Dieckmann 축합 반응 = 756
19.4 생물학적 세계에서 Claisen 축합 반응과 알돌 축합 반응 = 762
화학 이야기 혈장 콜레스테롤 수치를 낮추는 의약품 = 763
19.5 엔아민 = 765
19.6 Acetoacetic ester 합성 = 768
19.7 Malonic ester의 합성 = 773
화학 이야기 Ibuprofen: 공업적인 합성의 발전 = 775
19.8 α,β-불포화 카보닐 화합물에 대한 콘쥬게이트 첨가 반응 = 777
19. LDA를 이용한 교차 엔올레이트 반응 = 785
요약 = 790
연습 문제 = 795
제20장 콘쥬게이션 계(Conjugated Systems)
20.1 콘쥬게이션 다이엔의 안정성 = 814
20.2 콘쥬게이션 다이엔의 친전자성 첨가 반응 = 817
20.3 자외선-가시광선 분광법 = 822
화학 이야기 카레와 암 = 827
요약 = 827
연습 문제 = 829
제21장 Benzene과 방향족성의 개념(Benzene and the Concept of Aromaticity)
21.1 Benzene의 구조 = 832
21.2 방향족성의 개념 = 837
21.3 명명법 = 846
화학 이야기 발암성 다핵성 방향족 탄화수소와 흡연 = 849
21.4 Phenol = 850
화학 이야기 Capsaicin: 매운 것을 좋아하는 사람들을 위하여 = 852
21.5 벤질자리 위치에서의 반응 = 859
요약 = 863
연습 문제 = 867
제22장 Benzene과 그 유도체들의 반응(Reactions of Benzene and Its Derivatives)
22.1 친전자성 방향족 치환 반응 = 886
22.2 이치환과 다치환 = 896
22.3 친핵성 방향족 치환 반응 = 904
요약 = 908
연습 문제 = 911
제23장 아민(Amines)
23.1 구조와 분류 = 928
23.2 명명법 = 929
23.4 아민과 4차 암모늄 이온의 카이랄성 = 932
23.4 물리적 성질 = 933
화학 이야기 남아메리카의 독화살 개구리 = 934
23.5 염기성 = 934
생물화학 이야기 방향족 고리에 결합된 -NH₂기의 평면성 = 938
23.6 산과의 반응 = 941
23.7 제법 = 945
23.8 Nitrous acid와의 반응 = 947
23.9 Hofmann 제거 반응 = 955
23.10 Cope 제거 반응 = 957
요약 = 958
연습 문제 = 963
제24장 탄소-탄소 결합 형성과 합성(Carbon-carbon Bond Formation and Synthesis)
24.1 앞 장에서 나온 탄소-탄소 결합 형성 반응 = 980
24.2 유기금속 화합물 = 981
24.3 유기팔라듐 시약 - Heck 반응 = 981
24.4 유기팔라듐 시약 - Suzuki 짝지음 반응 = 987
24.5 알켄 복분해 반응 = 990
24.6 Diels-Alder 반응 = 992
24.7 고리형 협동 반응과 전이 상태 방향족성 = 1000
24.8 순수한 거울상이성질체 과녁 화합물의 합성 = 1003
화학 이야기 단일항 산소 = 1004
요약 = 1006
연습 문제 = 1009
제25장 탄수화물(Carbohydrates)
25.1 단당류 = 1026
25.2 단당류의 고리형 구조 = 1031
화학 이야기 L-Ascorbic Acid(비타민 C) = 1033
25.3 단당류의 반응 = 1035
화학 이야기 Glucose 시험법 = 1040
25.4 이당류와 올리고당류 = 1041
화학 이야기 A, B, AB와 O형 혈액원 물질 = 1044
25.5 다당류 = 1045
화학 이야기 Fructose가 다량 ???퓸? 있는 옥수수 시럽 = 1046
25.6 Glucosaminoglycan = 1047
요약 = 1048
연습 문제 = 1052
제26장 지질(Lipids)
26.1 트라이글리세라이드 = 1062
26.2 비누와 세제 = 1065
26.3 프로스타글란딘 = 1067
26.4 스테로이드 = 1070
화학 이야기 혈장 내의 콜레스테롤 농도를 낮추는 의약품 = 1074
26.5 인지질 = 1075
화학 이야기 뱀의 독액에 있는 인지질분해효소 = 1077
26.6 지용성 비타민 = 1078
화학 이야기 비타민 K, 혈액 응고와 염기도 = 1080
요약 = 1082
연습 문제 = 1084
제27장 아미노산과 단백질(Amino Acids and Proteins)
27.1 아미노산 = 1090
27.2 아미노산의 산-염기 성질 = 1093
27.3 폴리펩타이드와 단백질 = 1098
27.4 폴리펩타이드와 단백질의 일차 구조 = 1100
27.5 폴리펩타이드의 합성 = 1107
27.6 폴리펩타이드와 단백질의 3차원적 형상 = 1111
화학 이야기 거미 실크 = 1118
요약 = 1119
연습 문제 = 1123
제28장 핵산(Nucleic Acids)
28.1 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드 = 1130
28.2 DNA의 구조 = 1132
화학 이야기 항바이러스제의 개발 = 1134
28.3 라이보 핵산 = 1139
화학 이야기 젊음의 원천 = 1139
28.4 유전 암호 = 1141
28.5 핵산의 염기 서열 = 1144
화학 이야기 DNA 지문 감정 = 1148
요약 = 1148
연습 문제 = 1150
제29장 유기 고분자 화학(Organic Polymer Chemistry)
29.1 고분자 구조 = 1154
29.2 고분자 표기법 및 명명법 = 1155
29.3 고분자의 분자량 = 1156
29.4 고분자 형태 - 결정성 대 비결정성 = 1156
29.5 단계 성장 중합 = 1157
화학 이야기 녹아 흡수되는 봉합사 = 1164
29.6 사슬 성장 중합 = 1165
화학 이야기 전기를 통하는 유기 고분자 = 1169
화학 이야기 초강력 풀(강력 접착제, Superglue)의 화학 = 1175
화학 이야기 플라스틱의 재활용 = 1180
요약 = 1181
연습 문제 = 1183
부록
1. Thermodynamics and the Equilibrium Constant = 1191
2. Major Classes of Organic Acids = 1192
3. Bond Dissociation Enthalpies = 1193
4. Characteristic <TEX>$${}^1$$</TEX>H-NMR Chemical Shifts = 1194
5. Characteristic <TEX>$${}^{13}$$</TEX>C Chemical Shifts = 1195
6. Characteristic Infrared Absorption Frequencies = 1196
7. Electrostatic Potential Maps = 1197
8. Summary of Stereochemical Terms = 1198
9. Summary of the Rules of Nomenclature = 1202
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